Gary Medel llegó con todas las luces puestas a Boca pero al parecer las luces estaban puestas sobre el, el chileno nunca se instaló las propias y tuvo un muy mal desempeño con la camiseta Xeneize en su segundo paso por el club. Con 37 años y después de mas de 10 años fuera, se esperaba que con su experiencia pudiera acomodar un poco el vestuario y sea la jerarquía necesaria para cambiar el rumbo y mas que nada la mentalidad del equipo que en ese momento dirigía Diego Martínez.
Pero desde la vuelta de Fernando Gago quedó aún mas relegado en Boca, a tal punto que hubo momentos donde ni siquiera fue convocado al primer equipo y entre ingresos malos, deficientes y momentos de furia incontrolable y desmedida como paso ante Huracán en Parque Patricios, la relación entre DT y jugador que ya de por si no era de la mejor, quedó totalmente rota a tal punto que el 31 de diciembre será su último día como jugador de Boca oficialmente hasta que la Universidad Católica que es el lugar donde al parecer desembarcará firme los papeles y se transforme en jugador de los Cruzados para 2025.

Desde su regreso a Chile a traído mucha repercusión, un amigo suyo Waldo Ponce critico y dejó ciertas frases polémicas. Ponce, quien fue compañero de Gary Medel en la selección chilena durante el Mundial de Sudáfrica 2010, compartió detalles sobre el descontento del mediocampista respecto a su situación en Boca. Según el ex defensor, ambos sostuvieron una charla en la que Medel emitió su opinión sobre el DT Xeneize.
En el programa Futuro Fútbol de Chile, Ponce reveló parte de la intimidad de su charla con Medel. “Hablé con mi amigo Gary. Y me dijo que tenía que resolver el tema con Boca. Hablamos también de su técnico, no creo que esté escuchando… Decía que era raro, más raro que… Y me confirmó que era raro Gago, que era un poquito raro el hombre. Por eso también la situación que se haya ido antes de que terminara el campeonato, que le hayan dado permiso para que se fuera a Europa, estuvo unos días por allá”

GAGO-MEDEL: UNA RELACIÓN FUTBOLÍSTICA QUE NUNCA FUNCIONÓ
Desde la llegada de Pintita al club solo jugó dos partidos: Lanús y Unión. Ninguno de ellos, lo hizo como titular, sino que ingreso desde el banco de suplentes, y entre los dos partidos, sumo 42′ en total de fútbol con Gago al mando. Por este motivo, fue autorizado a irse antes.
Gago fue muy claro cuando llegó: “Va a jugar el que mejor este”, aclaró puertas adentro. Y como a Medel, al que usó tanto de defensor como de volante central, no lo notó en condiciones físicas como para jugar, fue relegado.
